Njegov oče je bil Matija Prestopec iz Javorja, mati pa Uršula Rojc iz Šentvida pri Stični. Decembra leta 1887 je odšel v Ameriko (New York). Ni razumel angleškega jezika, v žepu pa je imel le 1 dolar in 75 centov. Peš je odšel v Johnstone v državi Ohio. Nekaj časa je živel pri svojem stricu Antonu Prestopcu, ki je prišel v Ameriko leta 1866. Pomagal mu je na kmetiji. Srečo je iskal tudi drugje na ameriški celini in delal kot konjski hlapec, pastir ovc in krav, hlapec, natakar in rudar v kalifornijskih rudnikih.
Konec 19. stoletja je svet obsedla zlata mrzlica. Ljudje so množično odhajali na Aljasko za zlatom. Leta 1896 se je na pot odpravil tudi sam in ob reki Yukon iskal svet, ki še ni bil zakoličen. Večino poti je prehodil peš.
Ko je prispel do potoka Klondyke in njenega pritoka Bonanca, je v soteski našel zlato. Ta je kmalu postala znana pod imenom Eldorado. Postal je lastnik velikega premoženja. Na tem mestu je čez dve leti nastalo naselje, kjer so živeli zlatokopi. Ti ljudje so na hitro obogateli in potem niso počeli nič drugega kot to, da so zapravljali v krčmah, kartali in se zabavali z ženskami.
Tu se je zaljubil v plesalko in operno pevko Violet Raymond, ki je prišla na Aljasko, da bi si prislužila premoženje. Z njo se je poročil leta 1901 v San Franciscu. Na poročno potovanje jo je odpeljal na Kitajsko in Japonsko. Nato sta se preselila v Seattle. Tu sta vlagala premoženje v nepremičnine in leta 1905 zgradila luksuzen hotel.
S popivanjem ni prenehal in je velik del premoženja zapil. Žena ga je zapustila in mu vzela preostanek premoženja. Zopet se je odpravil na Aljasko v upanju, da bo ponovno našel zlato. Naselil se je na svojem koščku lastne zemlje. Poročil se je z Lillian in z njo imel dva otroka: Marjorie in Otisa. Vendar je zaradi pijančevanja in čudaštva tudi ta zakon kmalu propadel. Živa je še njegova pravnukinja Sandra Puškin, ki živi v Teksasu.